Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.10 – біоорганічна хімія. – Фізико-хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, Одеса, 2006.
Дисертація присвячена виділенню й встановленню будови індивідуальних тритерпенових глікозидів із різних органів двох різновидів калопанакса – Kalopanax septemlobum (Thunb.) Koidz.var. maximowiczii (Van Houtte) Hara та Kalopanax septemlobum var. typicum (Nakai) Pojark. (родини Araliaceae) і вивченню їх гемолітичної та протигрибкової активностей. Вперше проведено вивчення глікозидного складу різних органів двох різновидів калопанакса семилопатного – кори стебел, листя, перикарпію плодів і насіння. Виділено та однозначно встановлено будову 40 тритерпенових глікозидів -аміринового ряду, 16 з яких уперше знайдені в калопанаксі (5 з котрих – у родині Araliaceae), а 13 є новими тритерпеновими глікозидами. Вперше в родині Araliaceae виділені тритерпенові глікозиди, що містять ацильний фрагмент транс-кофейної кислоти та новий тип глікозидів із залишком глюкуронової кислоти по карбоксильній групі аглікона.
Виявлено, що низка виділених сполук мають високу активність (щодо патогенного Candidaalbicans) у порівнянні із синтетичними препаратами. Отримані дані можуть бути використані для подальших, більш глибоких, досліджень біологічної дії, як екстрактів, так й індивідуальних очищених глікозидів з калопанакса семилопатного.
Проведено порівняльне фітохімічне вивчення різних органів двох різновидів K. septemlobum. Доведено, що калопанакс семилопатний є природним джерелом біологічно активних тритерпенових глікозидів олеананового типу.
Методами хімічного, біохімічного аналізу та спектроскопії ЯМР встановлено будову 40 глікозидів -аміринового ряду, виділених з різних органів (стебел, листя, перикарпію плодів і насіння) двох різновидів калопанакса семилопатного (Kalopanax septemlobum var. maximowiczii та K. septemlobum var. typicum), 13 з яких виявилися новими, а 16 – вперше знайдені в калопанаксі (5 з котрих – в родині Araliaceae).
Показано, що низка нових тритерпенових глікозидів у своєму складі містить транс-кофейну кислоту та являє собою 3-О-(6-О-кофеіл--D-глюкопіранозил)-(14)-О--D-ксилопіранозил-(13)-О--L-рамнопіра-нозил-(12)-О--L-арабінопіранозид хедерагеніну та його 28-О--L-рамнопіранозил-(14)--D-глюкопіранозил-(16)-О--D-глюкопірано-зиловий і 28-О--L-рамнопіранозил-(14)-О-(6-O-ацетил--D-глюко-піранозил)-(16)-О--D-глюкопіранозиловий естери хедерагеніну.
Методами одно- й двовимірної спектроскопії ЯМР доведено будову тритерпенового глікозиду, який містить -D-глюкуронопіранозильний залишок по карбоксильній групі аглікону.
Проведено порівняльну оцінку розподілу і вмісту глікозидів у різних органах двох різновидів калопанакса семилопатного. Встановлено принципові фітохімічні розбіжності між ними.
Запропоновано підвищити таксономічний ранг двох різновидів калопанакса семилопатного до самостійних видів роду Kalopanax на підставі отриманих хемотаксономічних висновків з урахуванням істотних зовнішньо-морфологічних розходжень цих різновидів.
Встановлено високу гемолітичну й протигрибкову (щодо Candida albicans) активності для низки тритерпенових глікозидів, виділених із калопанакса семилопатного.
Публікації автора:
Панов Д.А., Гришковец В.И. Тритерпеновые гликозиды разновидностей калопанакса семилопатного Kalopanax septemlobum // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Серия «Биология, химия». – 2005. – Т. 18 (58), № 2. – С. 58-61. (Виділення глікозидів та встановлення їх будови).
Гришковец В.И., Панов Д.А., Качала В.В., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Kalopanax septemlobum I. Гликозиды А, В, C, F, G1, G2, I2, H и Jиз листьев Kalopanax septemlobum var. maximowiczii, интродуцированного в Крыму // Химия природ. соедин. – 2005. – № 2. – С. 156-159. (Участь у виділенні та хроматографічному поділі глікозидів, встановленні їх будови).
Панов Д.А., Гришковец В.И., Качала В.В., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Kalopanax septemlobum II. Гликозиды E, K, и Lиз листьев Kalopanax septemlobum var. maximowiczii, интродуцированного в Крыму // Химия природ. соедин. – 2005. – № 3. – С. 260-262. (Виділення суми глікозидів, проведення гідролізів, участь в інтерпретації спектральних даних).
Гришковец В.И., Панов Д.А., Палий Е. А., Качала В.В., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Kalopanax septemlobum III. Гликозиды D2, I1 и K1 из листьев Kalopanax septemlobum var. maximowiczii, интродуцированного в Крыму // Химия природ. соедин. – 2005. – № 3. – С. 263-267. (Участь у виділені суми глікозидів, поділі та очищенні, проведення гідролізів та ТШХ, участь в інтерпретації спектральних даних).
Панов Д.А., Гришковец В.И.Тритерпеновые гликозиды Kalopanax septemlobum IV. Гликозидный состав плодов растения, интродуцированного в Крыму // Химия природ. соедин. – 2005. – № 4. – С. 388-389. (Виділення глікозидів, встановлення їх будови).
Панов Д.А., Гришковец В.И.Тритерпеновые гликозиды Kalopanax septemlobum V. Гликозиды стеблей Kalopanax septemlobum var. maximowiczii и Kalopanax septemlobum var. typicum // Химия природ. соедин. – 2005. – № 4. – С. 390-391. (Хроматографічний поділ фракцій, встановлення їх будови).
Панов Д.А., Гришковец В.И., Качала В.В., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Kalopanax septemlobum VI. Гликозиды из листьев Kalopanax septemlobum var. typicum, интродуцированного в Крыму // Химия природ. соедин. – 2006 – № 1. – С. 40-43. (Виділення глікозидів, хроматографічне очищення, встановлення їх будови, інтерпретація спектральних даних).
Панов Д.А., Гришковец В.И., Качала В.В., Шашков А.С. Тритерпеновые гликозиды Kalopanax septemlobum VII. Минорные гликозиды стеблей Kalopanax septemlobum var. maximowiczii и Kalopanax septemlobum var. typicum // Химия природ. соедин. – 2006 – № 1. – С. 49-53. (Виділення, встановлення будови глікозидів, інтерпретація спектральних даних).
Панов Д.А., Гришковец В.И., Кирсанова М.А., Криворутченко Ю.Л. Противогрибковая и гемолитическая активность тритерпеновых гликозидов, выделенных из калопанакса семилопатного // Ученые записки Таврического национального университета им. В.И. Вернадского. Серия «Биология, химия». – 2006. – Т. 19 (58), № 1. – С. 152-155. (Підготовка глікозидів до біологічних випробувань, аналіз отриманих результатів).
Панов Д.А., Гришковец В.И. Тритерпеновые гликозиды стеблей Kalopanax septemlobum var. maximowiczii и Kalopanax septemlobum var. typicum // Материалы VI научно-практического семинара "Научные основы создания лекарственных средств". – Гурзуф (Крым, Украина), 2005. – С. 44-45. (Хроматографічний поділ фракцій глікозидів, встановлення їх будови).
Панов Д.А., Гришковец В.И. Новые кофеилированные тритерпеновые гликозиды из листьев калопанакса семилопатного // Материалы Всеукраинской научно-технической конфер. студентов, аспирантов и молодых ученых «Актуальные вопросы теоретической и прикладной физики и биофизики «Физика. Биофизика – 2005»». – Севастополь (Крым, Украина), 2005. – С. 127-128.
Панов Д.А., Гришковец В.И. Новые тритерпеновые гликозиды из листьев калопанакса семилопатного // Збірка тез доповідей шостої Всеукраїнської конфер. студентів та аспірантів «Сучасні проблеми хімії». – Київ, 2005. – С. 100.
Панов Д.А., Гришковец В.И. Новые гликозиды из листьев Kalopanax septemlobum var. typicum // Збірка тез доповідей сьомої Всеукраїнської конфер. студентів та аспірантів «Сучасні проблеми хімії». – Київ, 2006. – С. 115.
Панов Д.А., Гришковец В.И., Кирсанова М.А., Криворутченко Ю.Л. Биологическая активность тритерпеновых гликозидов Kalopanax septemlobum // Abstracts of International Symposium on Advanced Science in Organic Chemistry. – Sudak (Crimea, Ukraine), 2006. – Р. 130.
Панов Д.А. Биологическая активность тритерпеновых гликозидов Kalopanax septemlobum // Матеріали III Міжнар. науково-практичної конфер. «Актуальні проблеми сучасних наук: теорія та практика – 2006». – Дніпропетровськ (Україна), 2006. – Т. 22. – С. 74-76.