Анотація до роботи:

Кузьмін В.Є. Топологічні та конформаційні аспекти функціонування макрогетероциклів. Рукопис. Дисертація на здобуття наукового ступеня доктора хімічних наук за спеціальністю 02.00.03-органічна хімія. – Фізико-хімічний іститут ім. О.В. Богатського НАН України, Одеса, 2004.

Дисертація присвячена розробці методів: топологічного аналізу і дизайну полідентатних лігандів, гармонічного аналізу конформацій циклів, підготовки початкового наближення для конформаційного аналізу макрогетероциклів, моделювання перехідних станів конформаційної ізомеризації краун-етерів, кількісної оцінки хіральності молекул, стереоаналізу і стереодизайну хіральних структур, молекулярного дизайну супрамолекулярних сполук, 4D – QSAR аналізу на основі сімплексних моделей молекулярної структури.

Визначені загальні закономірності впливу топології та геометрії макрогетероциклів на особливості їх фунціонування як селективних комплексонів, енантіодиференціюючих агентів, а також протипухлинних, антивірусних і антимікробних засобів. Вироблені рекомендації для молекулярного дизайну макрогетероциклів з заданими функціями.

Проведено систематичний аналіз і узагальнені основні топологічні та конформаційні фактори структури макрогетероциклів, що визначають такі їх функції як селективність розділення катіонів та їх ізотопів, хіроселективність розділення енантіомерів, а також протипухлинна, антивірусна й антимікробна активність. Розроблені рекомендації для молекулярної інженерії макрогетероциклів з заданими властивостями.

1. Топологічний ефект комплексоутворення (ТЕК) відображає вплив топології N-дентатного ліганда на зміну його здатності до комплексоутворення в порівнянні з системою N монодентатних лігандів з аналогічними донорними центрами. ТЕК можна охарактеризувати інваріантом молекулярного графа ліганда, який допускає порядкову оцінку таких ефектів як поліхелатний, макроциклічний, ларіатний, циклопендантний, криптандний тощо.

2. З позицій топології, найбільш ефективними комплексонами є каскадні циліндричні криптанди, що нагадують фрагменти іонних каналів, у яких донорні центри являють собою вершини ступеня два у відповідних молекулярних графів.

3. Гармонічний аналіз конформацій є ефективним інструментом, за допомогою якого вдається досліджувати загальні (що визначаються топологією) конформаційні властивості макроциклів і систематизувати конформаційну різноманітність останніх. Конформаційні особливості N-членного цикла визначаються набором простих множників числа N, що є фундаментальною величиною, на основі якої, зокрема, можна проаналізувати особливості псевдообертання і можливі групи симетрії конформерів, а також якісно оцінити конформаційну лабільність молекули.

4. Граничні базисні конформації (ГБК) макроцикла можуть використатися для генерації початкового наближення при дослідженні потенціальної поверхні молекули. На основі визначення внесків ГБК в реальні конформації молекул можлива побудова метрики для оцінки структурної подібності макроциклів.

5. Подовження вуглеводневого ланцюга між донорними центрами макроциклічного ліганда від (CH₂)₂ до (CH₂)₃ сприяє зростанню селективності комплексоутворення. У випадку більш довгих, конформаційно лабільних поліметиленових ланцюгів, селективність знижується.

6. Введення структурно ригідних фрагментів, що закріплюють комплементарну певному «гостю» конформацію макрогетероцикла, збільшує селективність комплексоутворення. Якщо ліганд первісно конформаційно нелабільний, то регулювання його селективності, за рахунок введення ригідних фрагментів, неефективне.

7. За умов кінетичного контролю комплексоутворення краун-етерів з іонами лужних металів, в рамках механізму Ейгена-Вінклера, перехідні стани (ПС) носять «ранній» характер. Величини розрахованих конформаційних бар’єрів комплексоутворення і відстані іон – ліганд в таких ПС змінюються симбатно розмірам катіонів. Помітна деформація лігандів під впливом іонів малого розміру компенсується атрактивною взаємодією донорних центрів ліганда з іоном.

8. Ефективне розділення ізотопів (особливо іонів легких елементів) за допомогою краун – етерів слід проводити за умов кінетичного контролю в слабоосновних розчинниках При цьому відмінності в величинах конформаційних бар’єрів комплексоутворення краун-етерів з ізотопами Na⁺ і K⁺ на два порядки вище, ніж відповідні відмінності вільних енергій реакції.

9. Кінетичний макроциклічний ефект (КМЕ), на відміну від термодинамічного, спостерігається лише при співставленні комплексоутворення краун-етеру і його відкритоланцюгового аналога; стосовно системи монодентатних лігандів КМЕ не виявляється.

10. Хіральні структури з вісьовою симетрією (C_n, D_n, T, O) є внутрішньо гомохіральними – всі атоми, що входять до них, мають однотипне хіральне оточення («ліве» чи «праве»), тобто такі атоми мають «стереохімічні» заряди одного знаку. Асиметричні структури внутрішньо гетерохіральні.

11. Енантіодиференціююча здатність краун-етерних похідних D-винної кислоти в основному визначається дисиметрією ендоциклічних хіральних центрів поліетеру і практично не залежить від дисиметрії форми макрокільця.

12. Максимальна хіральність пара-заміщених калікс[4]аренів характерна для стереоізомерів, у яких два найбільших (з чотирьох різних) замісника знаходяться в суміжних ароматичних ядрах.

13. При конструюванні нових поліциклічних лігандів («браслетандів») з оксепанових і тетрагідрооксепінових фрагментів, можна досить тонко регулювати селективність комплексоутворення відносно іонів лужних металів.

14. Протипухлинна і антивірусна активність макроциклічних піридинофанів і їх аналогів значною мірою визначається наявністю в цих молекулах піперазинових і/або бензиліденамінових фрагментів, а висока антимікробна активність краун-етерів – розміром макрокільця, кількістю та взаємним положенням бензольних ядер і атомів оксигену в макрогетероциклі. Функціональні групи в ароматичних фрагментах бензо- та дибензокраун-етерів мають другорядний вплив на антимікробну активність цих сполук.

Публікації автора:

1. Кузьмин В.Е., Камалов Г.Л., Шарыгин В.Н. Конформационное многообразие насыщенных семичленных циклов // Журн. структур. химии. -1983. -Т. 24, № 5. - С. 108 - 113. (Ідея дослідження, конформаційний аналіз).

2. Передунова И.В., Кузьмин В.Е., Коновороцкий Ю.П. Комплекс программ для расчета топологических характеристик молекул // Журн. структур. химии. - 1983. - Т. 24, № 4. -
   С. 145 - 147.(Формування алгоритма, верифікація програм.).

3. Кузьмин В.Е., Тригуб Л.П., Богатский А.В. О возможном подходе к количественной характеристике формы макроциклов // ДАН СССР - 1983. - Т. 272, № 4. -С. 898 - 901.(Ідея дослідженняя, аналіз та інтерпретація результатів).

4. Кузьмин В.Е., Тригуб Л.П., Богатский А.В. Гармонический анализ конформаций макроциклов // ДАН СССР - 1984. - Т. 278, № 6. -С. 1401 - 1405. (Ідея дослідження, аналіз та інтерпретація результатів).

5. Дашевский В.Г., Верхивкер Г.М., Кузьмин В.Е. Численный метод поиска пути реакции и седловой точки на потенциальной поверхности. Приложение к конформационной изомеризации циклогексанов // ДАН СССР -1985. -Т. 281, № 2. -С. 368 - 371. (Участь в узагальненні та інтерпретації результатів).

6. Кузьмин В.Е., Коновороцкий Ю.П. Взаимосвязь структурных и топологических характеристик молекул // Журн. структур. химии. - 1985. - Т. 26, № 4. - С.14 - 21. (Ідея дослідження, аналіз та інтерпретація результатів).

7. Кузьмин В.Е., Позигун Д.В., Лозицкая Р.Н., Камалов Г.Л. Оценка стерических факторов реакционной способности в рамках модели силового поля // Теор. и эксперим. химия. -1986. - Т. 22, № 3. -С. 366 - 370.(Участь в узагальненні та інтерпретації результатів).

8. Кузьмин В.Е., Стельмах И.Б. О возможном подходе и количественной оценке диссимметрии молекул // Журн. структур. химии. - 1987. - Т. 28, № 4. - С. 45 - 49. (Ідея дослідження, розробка підходу).

9. Кузьмин В.Е., Стельмах И.Б. Использование функции диссимметрии для количественной оценки свойств молекул, обусловленных хиральностью // Журн. структур. химии. -1987. - Т. 28. - № 4, С. 50 - 55. (Ідея дослідження, аналіз та інтерпретація результатів).

10. Кузьмин В.Е. Конформационные аспекты функционирования макроциклических комплексонов // Межмолекулярное взаимодействие и конформации молекул. – Пущино: НЦ биологических исследований АН СССР, 1987. - С. 75 - 81.

11. Крутиус С.В., Ганин Ю.Г., Кузьмин В.Е., Стельмах И.Б. Комплекс программ для конформационного анализа на микроЭВМ в диалоговом режиме // Журн. структур. химии. - 1988. - Т.29, № 1. - С. 172 - 174. .(Формування алгоритма, верифікація програм.).

12. Позигун Д.В., Кузьмин В.Е. Пакет программ конформационного анализа металлокомплексов методом молекулярной механики // Ж. структур. химии. -1988. - Т. 29, № 1. -
    С. 171 - 172. (Формування алгоритма, верифікація програм.).

13. Кузьмин В.Е., Верхивкер Г.М. Теоретический конформационный анализ кинетического макроциклического эффекта // ДАН УССР - 1988. - № 11. - С. 43 - 47. (Ідея дослідження, аналіз та інтерпретація результатів).

14. Верхивкер Г.М., Кузьмин В.Е. Конформационные факторы изотопной селективности 18-краун-6 // ДАН УССР -1989. - № 1. - С. 28 - 31. (Ідея дослідження, аналіз та інтерпретація результатів).

15. Кузьмин В.Е., Стельмах И.Б. Анализ энантиодифференцирующей способности хиральных краун - эфиров методом функции диссимметрии // ДАН СССР - 1989. - Т. 307,
    № 1. - С. 150 - 152. (Ідея дослідження, аналіз та інтерпретація результатів).

16. Витюк Н.В., Кузьмин В.Е. Топологические инварианты взвешенных молекулярных графов для решения задач "структура - свойство" / Методы и программы решения оптимизационных задач на графах и сетях. - Новосибирск: 1989. - часть I. - C. 26 - 28.(Разробка топологічних індексів).

17. Тригуб Л.П., Кузьмин В.Е., Алеткина Н.Ф., Симонов Ю.А., Малиновский Т.И. Конформационные особенности стереоизомеров дициклогексано-18-краун-6 // Изв. АН МССР -1989. - № 2. - С. 31 - 33. (Аналіз та інтерпретація результатів).

18. Кузьмин В.Е., Тригуб Л.П., Алеткина Н.Ф., Симонов Ю.А. Анализ пространственных факторов комплексообразования стереоизомеров дициклогексано-18-краун-6 // Изв. АН МССР - 1989. - № 3. - С. 23 - 25. (Аналіз та інтерпретація результатів).

19. Позигун Д.В., Кузьмин В.Е. Комплекс программ для конформационного расчета биоорганических и бионеорганических соединений // Программное обеспечение ЭВМ. Под ред. С.А. Шермана - 1989. - № 86. -С. 98 - 122. (Формування алгоритма, верифікація програм.).

20. Кузьмин В.Е., Рублев И.С., Коровин С.В., Верхивкер Г.М. Анализ комплексообразующей способности 12-краун-4 методом молекулярного электростатического потенциала // Укр. хим. журнал. -1990. - Т. 56, № 2. - С. 180 - 183. (Аналіз, узагальнення та інтерпретація результатів).

21. Кузьмин В.Е., Рублев И.С., Верхивкер Г.М., Коровин С.В. Анализ комплексообразующей способности 18-краун-6 методом молекулярного электростатического потенциала // Укр. хим. журнал. - 1990. - Т. 56, № 3. - С. 325 - 327. (Аналіз, узагальнення та інтерпретація результатів).

22. Тригуб Л.П., Кузьмин В.Е. Анализ влияния размера цикла на конформационные особенности тетраоксокраун-эфиров // Журн. структур. химии. -1990. - Т. 31, № 1. - С. 132 - 136. (Ідея дослідження, аналіз та інтерпретація результатів).

23. Тригуб Л.П., Кузьмин В.Е. Анализ влияния жестких фрагментов на конформационные особенности краун - эфиров // Журн. структур. химии. -1990. -Т. 31, № 3. -С. 117 - 120. (Ідея дослідження, аналіз та інтерпретація результатів).

24. Кузьмин В.Е., Тригуб Л.П. Конформационные факторы комплексообразования тетраоксокраун-эфиров // Теор. и эксперим. химия. - 1990. - Т. 26, № 3. - С. 319 - 324. (Ідея дослідження, аналіз та інтерпретація результатів).

25. Тригуб Л.П., Кузьмин В.Е., Кодаченко П.И. Влияние жестких фрагментов макроциклов на адаптационную способность краун - эфиров по отношению к ионам щелочных металлов // Теор. и эксперим. химия. - 1990. -Т. 26, № 3. - С. 355 - 360. (Ідея дослідження, аналіз та інтерпретація результатів).

26. Позигун Д.В., Кузьмин В.Е., Камалов Г.Л. Моделирование металлокомплкексов методом молекулярной механики // Успехи химии. - 1990. - Т. 59, № 11. - С. 1867 - 1887.(Участь в аналізі та узагальненні результатів).

27. Кузьмин В.Е., Позигун Д.В. Технология молекулярного дизайна супрамолекулярных соединений // Журн. физ. химии. - 1992. - № 1. - С. 25 - 32. (Ідея дослідження, розробка підходу).

28. Kuz'min V.E., Stel'makh I.B., Bekker M.B., Pozigun D.V. Quantitative aspects of chirality. I. Method of dissymmetry function // J. Phys. Org. Chem. - 1992. - Vol. 5, № 6. - P. 295 - 298. (Ідея дослідження, розробка підходу).

29. Kuz'min V.E., Stel'makh I.B., Yudanova I.V., Pozigun D.V., Bekker M.B. Quantitative aspects of chirality. II. Analysis of dissymmetry function behavior with different changes in the structure of the model systems // J. Phys. Org. Chem. - 1992. - Vol. 5, № 6. - P. 299 - 307. (Ідея дослідження, аналіз та інтерпретація результатів).

30. Кузьмин В.Е., Народицкий Д.В., Рублев И.С. Молекулярный дизайн макроциклических комплексонов // Журн. физ. химии. - 1994 - Т. 68, № 6. - С. 1044 - 1048. (Ідея дослідження, аналіз та інтерпретація результатів).

31. Кузьмин В.Е., Дяденко А.И., Витюк Н.В. Механистические модели в хемометрике для анализа многомерных исследовательских данных. Метод барицентрических координат // Журн. аналит. химии. - 1994. – Т.49, № 2.- С. 168 - 172. (Ідея дослідження, розробка
    підходу).

32. Кузьмин В.Е. Структура хиральных молекул. Анализ концепции конфигурации и механизмов стереоизомеризации //Журн. физ. химии. - 1994 - Т. 68, № 6. - С. 1037 - 1043.

33. Кузьмин В.Е., Тригуб Л.П., Шапиро Ю.Е., Мазуров А.А., Позигун В.В., Горбатюк В.Я., Андронати С.А. Параметры формы молекул пептидов как дескрипторы при решении задач QSAR // Журн. структур. химии. - 1995. - Т. 36, № 3. - С. 509 - 517. (Ідея дослідження, участь в інтерпретації результатів).

34. Кузьмин В.Е. К вопросу о гомо- и гетерохиральности диссимметричных тетраэдров (хиральных симплексов). Стереохимическое тунеллирование // Журн. структур. химии. -1995. - Т.36, № 5. - С. 873 - 878.

35. Кузьмин В.Е., Рублев И.С., Народицкий Д.В., Гапон Е.В. Геометрический дизайн лигандов для сферических ионов // Журн. структур. химии. -1995. - Т. 36, № 5. - С. 879 - 883. (Ідея дослідження, аналіз та інтерпретація результатів).

36. Кузьмин В.Е., Челомбитько В.А., Юданова И.В., Стельмах И.Б., Рублев И.С. Стереохимические возможности симплексного представления молекул. Стереоанализ хиральных структур // Журн. структур. химии. - 1998. - Т. 39, № 3. - С. 553 - 558. (Ідея дослідження, розробка підходу, участь в інтерпретації результатів).

37. Алиханиди С.Э., Кузьмин В.Е. Количественная оценка асимметрии молекул // Журн. структур. химии. - 1998. - Т. 39, №3. - С. 547 - 552. (Аналіз, узагальнення та інтерпретація результатів).

38. Alikhanidi S., Kuz'min V. Quantitative Evaluation of Molecules Chirality on the Base of an Optimized Approach to Comparison of Original and Reflected structures // Доп. НАН України. -1999. - № 3. - С. 138 - 141. (Аналіз, узагальнення та інтерпретація результатів).

39. Кузьмин В.Е., Лозицкая Р.Н., Лозицкий В.П., Желтвай А.И., Федчук А.С., Камалов Г.Л. Анализ связи “структура - противоопухолевая активность” в ряду макроциклических оснований Шиффа 2,6-бис(2- и 4-формиларилоксиметил)пиридинов // Доп. НАН України. -1999. – № 12. – С. 143 – 149. (Анализ, обобщение и интерпретация результатов).

40. Кузьмин В.Е., Короев С.Г. Генерация начального приближения для конформационного анализа циклических молекул. Конформация 12-краун-4 // Укр. хим. журнал. -2000. - Т. 66, № 1. - С. 50 - 53. (Ідея дослідження, розробка підходу, участь в інтерпретації результатів).

41. Kuz'min V.E., Lozitsky V.P., Kamalov G.L, Lozitskaya R.N., Zheltvay A.I., Fedtchouk A.S., Kryzhanovsky D.N., Artemenko A.G., Kuz’mina A.V. The analysis of “structure - anticancer activity” relationship in a set of macrocyclic pyridinophanes // Int. J. Med. Biol. and Environment. - 2000. - Vol. 28, № 1. - P. 75 - 82. (Аналіз, узагальнення та інтерпретація результатів).

42. Kuz’min V.E., Lozitsky V.P., Kamalov G.L., Lozitskaya R.N., Zheltvay A.I., Fedchouk A.S., Kryzhanovsky D.N., Kovdienko N.A., Vanden Eynde J.J., Dyachenko N.S., Nosach L.N.. Analysis of pyridinophanes within the framework of “molecular structure – properties” descriptor – topological models // Experimental Oncology. - 2000. - Vol. 22, Suppl. 2. - P. 16 – 19. (Аналіз, узагальнення та інтерпретація результатів).

43. Алиханиди С.Э., Кузьмин В.Е. Оптимизация количественной оценки асимметрии молекул в рамках метода функций диссимметрии // Журн. структур. химии. -2000. - Т. 41,
    № 4. - С. 795 - 804.(Аналіз, узагальнення та інтерпретація результатів).

44. Kuz'min V.E., Lozitsky V.P., Kamalov G.L., Lozitskaya R.N., Zheltvay A.I., Fedtchouk A.S., Kryzhanovsky D.N. The analysis of “structure - anticancer activity” relationship in a set of macrocyclic 2,6-bis (2- and 4-formylaryloxymethyl) pyridines schiff bases // Acta Biochimica Polonica. - 2000. – Vol. 47, № 3. - P. 867 - 875. (Аналіз, узагальнення та інтерпретація результатів).

45. Alikhanidi S., Kuz'min V. Stereodesign of chiral para - substituted calyx[4]arenes // J. Mol. Modeling - 2001. - Vol. 7, № 5. - P. 143 - 146. (Ідея дослідження, аналіз та інтерпретація результатів).

46. Fedchuk A.S., Lozitsky V.P., Dyachenko N.S., Nosach L.N., Povnitsa O.Yu., Zhovnovataya V.L., Vanden Eynde J.J., Lozitskaya R.N., Kamalov G.L., Kryzhanovsky D., Kuzmin V.E., Sausville E. Anticancer and antiviral properties of macrocyclic pyridinophanes and their derivatives // Experimental Oncology. - 2001. – Vol. 3. - P. 193 - 196. (Аналіз, узагальнення та інтерпретація результатів).

47. Kuz'min V.E, Artemenko A.A., Lozitsky V.P., Muratov E.N., Fedtchouk A.S., Dyachenko N.S., Nosach L.N., Gridina T.L., Shitikova L.I., Mudrik L.M., Chelombitko V.A., Zheltvay A.I., Vanden Eynde J.J. The analysis of structure-anticancer and antiviral activity relationships for macrocyclic pyridinophanes and their analogues on the basis of 4D QSAR models (simplex represemtation of molecular structure) // Acta Biochimiсa Polonica. - 2002. – Vol. 49, №1. - P. 157 - 168. (Ідея дослідження, розробка підходу, аналіз та інтерпретація результатів).

48. Artemenko A., Kuz'min V., Lozitsky V., Muratov E., Fedchuk A., Gridina T., Shitikova L., Mudrik L., Dyachenko N., Nosach L., Vanden Eynde J.J., Lozitska R., Kamalov G., Krizhanovsky D. The investigation of anti-influenza and antiherpetic activity of macrocyclic pyridinophanes and relative compounds by means of 4-D QSAR // Antiviral Research. - 2002. – Vol. 53, № 3. - A75. (Аналіз, узагальнення та інтерпретація результатів).

49. Dyachenko N., Kuzmin V., Artemenko A., Nosach L., Lozitskaya R., Alexeeva I., Povnitsa O., Zhovnovataya V., Lozitsky V., Fedchuk A. Structure-antiadenoviral activity study of macrocyclic pyridinophanes, its derivatives and 3-D QSAR modeling // Antiviral Research. - 2002. – Vol. 53, №3. - A79.(Аналіз, узагальнення та інтерпретація результатів).

50. Lozitsky V., Kuz’min V., Artemenko A., Lozytska R., Fedchuk A., Boschenko Yu., Gridina T.,
    Shitikova L., Mudrik L., Vanden Eyndе J.J., Muratov E., Kryzhanovsky D. Elaboration and Usage of 4D-QSAR Approach for Successful Antiviral Development // Antiviral Research. – 2003. – Vol. 57, №4. – A83. (Розробка підходу, аналіз та інтерпретація результатів).

Деякі тези конференцій та симпозіумів

1. Кузьмин В.Е., Коновороцкий Ю.П., Верхивкер Г.М. Топологический и конформационный анализ макроциклических комплексонов - путь к целенаправленному синтезу полидентатных лигандов // Тезисы докладов XI Украинской республиканской конференции по органической химии. - Ужгород, 1986. - С. 391.

2. Кузьмин В.Е., Коновороцкий Ю.П. Связь структурно-топологических характеристик полидентатных лигандов с их комплексообразующей способностью // Тезисы докладов VII Всесоюзной конференции «Использование вычислительных машин в химических исследованиях и спектральном анализе». – Рига, 1986. - С. 131 - 132.

3. Кузьмин В.Е., Коновороцкий Ю.П. Топологическая модель комплексообразующей способности полидентатных лигандов // Тезисы докладов IX Всесоюзного совещания «Физические и математические методы в координационной химии». - Новосибирск, 1987. -II том. - Е251. - С. 260.

4. Kuz'min V.E., Konovorotsky Yu.P., Pozigun V.V., Pozigun D.V. Topological factors of macrocyclic complexones functioning // Abstracts of 13th International Symposium on Macrocyclic Chemistry. – Gamburg, 1988. - P4.7. - Р. 280 - 281.

5. Кузьмин В.Е., Витюк Н.В. Конструирование специализированных топологических индексов для анализа связи "структура - свойство" // Тезисы докладов Межвузовской конференции "Молекулярные графы в химических исследованиях". - Калинин, 1990. -
   С. 46.

6. Trigub L.P., Kuz'min V.E. About conformational selectivity of bis-crown complexes // Abstracts of 15th International Symposium on Macrocyclic Chemistry. - Odessa, 1990. - P. 199.

7. Verkhivker G.M., Kuz'min V.E., Rublev I.S. Analysis of conformational factors of cryptand, lariat and threepodand effects // Abstracts of 15th International Symposium on Macrocyclic Chemistry. - Odessa, 1990. - P. 200.

8. Trigub L.P., Kuz'min V.E., Chelombitko V.A. Stereochemical "Electrostatics". The modelling of the chiral self around the molecule // Abstracts of 7-th International Symposium on Chiral Discrimination (ISCD7). - Jerusalem (Israel), 1995. - P. 84.

9. Muratov E.N., Kuz’min V.E., Kamalov H.L., Kotlyar S.A., Grigorash R.J., Shishkin O.V., Shishkin S.V. The Conformational Analysis of Substituted Diphenyl- and Diphenyloxy Crown - Esters and their Complexes // Abstracts of Second International Symposium “Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures”. - Kazan (Russia), 2002. - P23. - P. 85.

10. Grygorash R. Ya., Tkachuk V. V., Shishkin O. V., Shiskina S. V., Zubatyuk R. ,Baumer V. N. , Kuzmin V. E., Mouratov E. N., Yakshin V. V., Kotlyar S. A., Kamalov G. L. Crown ethers, containing biphenyl, diphenyloxide and diphenylsulfide fragments. Synthesis, structure and properties // Abstracts of XXYIII-th International Symposium on Macrocyclic Chemistry. -Gdansk (Poland), 2003. - P. 48.

11. Муратов Е.Н., Артеменко А.Г., Кузьмин В.Е., Камалов Г.Л., Котляр С.А., Григораш Р.Я., Конуп И.П., Конуп Л.А. Анализ противомикробной активности различных краун - эфиров с помощью иерархической системы моделей 2D - 4D QSAR // Abstracts of Ukrainian - Polish - Moldavian Symposium on Supramolecular Chemistry. - Kyiv (Ukraine), 2003. - P. 167 - 169.

12. Муратов Е.Н., Артеменко А.Г., Кузьмин В.Е., Камалов Г.Л., Котляр С.А., Григораш Р.Я., Конуп И.П., Конуп Л.А. Анализ противомикробной активности различных краун - эфиров с помощью иерархической системы моделей 2D - 4D QSAR // Материалы Международной Конференции " Химия и биологическая активность кислород- и серусодер-

жащих гетероциклов". - Москва (Россия), 2003. - T. 2. - С. 158.