Удосконалено препаративні методи синтезу ізомерних 7-гідрокси- та 6-гідрокси-3-арилкумаринів з електронодонорними замісниками. Синтезовано ряд природних ізофлавонів та їх аналогів. Вивчено можливість введення амінної функції в ряду 3-арилбензопіронів за допомогою реакцій електрофільного та нуклеофільного заміщення. Вперше запропоновано та встановлено межі застосування методу прямого амінування 3-арилбензопіронового циклу. Вперше вивчено реакцію амінометилювання в ряду аналогів природних ізофлавоноїдів. Систематично досліджено реакції за участю фенольних гідроксильних груп 3-арилбензопіронів. Вивчено їх взаємодію з різноплановими ацилюючими реагентами – (хлор)ангідридами аліфатичних, ароматичних та гетероциклічних, заміщених карбамінових, вугільної кислот та сульфокислот, а також з різноманітними алкілуючими реагентами. Вперше використано диметилацетамід для синтезу 2-метилзаміщених ізофлавонів з флороглюциновим фрагментом в умовах реакції Вільсмеєра, що дає змогу отримувати 2-метилізофлавони в одну стадію з високим виходом. Знайдено умови регіоселективної взаємодії похідних природних ізофлавонів з гідроксиламіном, що приводить до отримання одного з ізомерних (2-гідроксифеніл)ізоксазолів та може бути препаративним методом синтезу останніх. Вдосконалено умови рециклізації ізофлавонів, що містять електронодонорні групи, під дією амідинів, що дало змогу отримати 4-(2-гідроксифеніл)піримідини з високим виходом. Методом спектроскопії ЯМР вивчено особливості будови синтезованих 3-арилбензопіронів. Показано, що просторово утруднені ізофлавони існують у вигляді рацемічної суміші атропоізомерів. В результаті біологічного скринінгу деяких синтезованих ізофлавоноїдів виявлено сполуки з антикоагулянтною, високою жовчогінною та гіполіпідемічною активністю. Публікації за темою дисертації Бондаренко С.П., Фрасинюк М.С., Хиля В.П. Синтез аналогов формононетина // Химия природн. соед. – 2003. – № 4. – С. 277-280. Бондаренко С.П., Фрасинюк М.С., Хиля В.П. Синтез производных 3',4'-диметоксиизофлавона // Химия природн. соед. – 2003. – № 4. – С. 273-276. Бондаренко С.П., Левенец А.В., Фрасинюк М.С., Хиля В.П. Синтез аналогов природных изофлавоноидов, содержащих флороглюциновый фрагмент // Химия природн. соед. – 2003. – № 3. – С. 211-214. Бондаренко С.П., Фрасинюк М.С., Хиля В.П. Синтез аналогов псевдобаптигенина // Химия природн. соед. – 2003. – № 3. – С. 206-210. Оцалюк В.М., Ткачук Т.М., Бондаренко С.П., Чхало В.В., Хиля В.П. Синтетические аналоги ксантоцерцина // Химия природн. соед. – 1998. – №3. – С. 313-319. Туров А.В., Бондаренко С.П., Хиля В.П. Проблемы выявления хиральности замещенных 3-гетероарилхромонов с помощью ЛЗР // Химия гетероцикл. соед. – 1997. – №12. – С. 1682-1687. Бондаренко С.П., Туров А.В., Хиля В.П. Синтез стерически затрудненных гетероциклических аналогов изофлавоноидов и изучение их атропоизомерии // Химия гетероцикл. соед. – 1996. – №7. – С. 902-908. Туров А.В., Бондаренко С.П., Хиля В.П. Изучение производных софорикозида с помощью ЛЗР // Химия природн. соед. – 1996. – №4. – С. 545-550. Бондаренко С.П., Фрасинюк М.С., Хиля В.П. Синтез производных формононетина // Тезисы II Международной конференции «Химия и биологическая активность кислород и серусодержащих гетероциклов», Москва. – 2003. – С. 29. Фрасинюк М.С., Левенец А.В., Бондаренко С.П., Хиля В.П. Аминометильные производные софорикозида // Тезисы II Международной конференции «Химия и биологическая активность кислород и серусодержащих гетероциклов», Москва. – 2003. – С. 218. Левенец А.В., Бондаренко С.П., Хиля В.П. Синтез и реакционная способность аналогов природных изофлавоноидов, содержащих флороглюциновый фрагмент // Тезисы II Международной конференции «Химия и биологическая активность кислород и серусодержащих гетероциклов», Москва. – 2003. – С. 133. Turov A.V., Bondarenko S.P., Khilya V.P. Investigation of soforicoside and its derivatives by lantanide shift reagents // The 1-th Joint scientific conference in chemistry national Taras Shevchenko university of Kyiv and Poul Sabatier University (Toulouse), Kyiv. – 2001. – P. 34. Turov A.V., Bondarenko S.P., Turov V.A., Khilya V.P. Synthesis and investigation of chirality of synthetic analogues of isoflavones by lantanide shift reagents // The 1-th Joint scientific conference in chemistry national Taras Shevchenko university of Kyiv and Poul Sabatier University (Toulouse), Kyiv. – 2001. – P. 29. Turov A.V., Bondarenko S.P., Khilya V.P. Synthethis of sterically hindered bezodioxanic analogues of isoflavone and investigation of their atropoisomerism // The 1-th Joint scientific conference in chemistry national Taras Shevchenko university of Kyiv and Poul Sabatier University (Toulouse). Kyiv. – 2001. – P. 33. Туров О.В., Бондаренко С.П., Хиля В.П. Синтез стерично утруднених гетероциклічних аналогів ізофлавонів та вивчення їх атропоізомерії // Тези наук.-прак. конфер. присвяч. 75-річчю Укр. фарм. акад. Харків. – 1996. – С. 81. Turov A.V., Bondarenko S.P., Khilya V.P. Investigation of soforicoside and its derivatives by lantanide shift reagents // Second international symposium of the natural compounds, Eskisehir, Turkey. – 1996. – P. 104. Turov A.V., Bondarenko S.P., Khilya V.P. Synthesis of sterically hindered benzodioxanic analogues of isoflavone and investigation of their atropoisomerism // Second international symposium of the natural compounds, Eskisehir, Turkey. – 1996. – P. 139. Туров О.В., Бондаренко С.П., Туров В.О., Хиля В.П. Синтез та вивчення хіральності 3-(6-бензодіоксаніл)-хромонів методом ЛЗР // Тези XVIII Укр. конфер. з орг. хімії, Дніпропетровськ. – 1998. – С. 225. Turov A.V., Bondarenko S.P., Khilya V.P. Synthesis and investigation of chirality of synthetic analogues of isoflavones by lantanide shift reagents // Third international symposium of the natural compounds, Bukhara. – 1998. – P. 87.
|
