Анотація до роботи:

Таран С.Г. Синтез та дослідження біологічно активних похідних 2-оксо-4-гідроксихіноліну. – Рукопис.

Дисертація на здобуття наукового ступеня доктора фармацевтичних наук за спеціальністю 15.00.02 – фармацевтична хімія та фармакогнозія. – Національний фармацевтичний університет, Харків, 2004.

Дисертація присвячена розробці нового перспективного наукового напрямку в синтезі БАР на основі похідних хіноліну. Запропоновано оригінальний універсальний спосіб одержання 3-заміщених 2-оксо-4-гідроксихінолінів, який з успіхом використано для синтезу 3-алкіл-, 3-ациламінопохідних та відповідних хінолін-3оцтової (пропіонової) кислот. За розробленими препаративними методами також синтезовано 3-гетерил-, 3-бром-1-R-2-оксо-4-гідроксихіноліни, 1-R-2-оксо-3,4-дигідроксихіноліни, 2-алкіл(арил)-5Н-оксазоло[4,5-с]хінолін-4-они, 2-R-6-алкіл-3-оксоморфоліно[5,6-с]хінолін-5-они, ефіри та аміди 1-R-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбонової та 3-оцтової кислот. Розглянуто ймовірні механізми зазначених хімічних перетворень.

Експериментально доведено та теоретично обґрунтовано можливість здіснення конденсації за типом Дикмана без участі основних каталізаторів. Встановлено, що хімічна лабільність 3-амінозаміщених 2-оксо-4-гідроксихінолінів пов’язана з їх перетворенням під впливом світла у симетричні дихіноліни. Будова одержаних сполук підтверджена сучасними методами інструментального аналізу (в т. ч. рентгеноструктурного).

За результатами біологічних випробувань виявлено сполуки з вираженою антитиреоїдною, протимікробною, місцевоанестезуючою, мембраностабілізуючою, антикоагулянтною та фунгіцидною активністю. Для перспективного тиреостатика “Тиреохін” розроблено та випробувано в умовах виробництва нормативно-технічну документацію.

1. Запропоновано перспективний напрямок створення потенційних лікарських речовин на основі похідних 2-оксо-4-гідроксихіноліну, для чого проведено систематичні, аналітичні та біологічні дослідження зазначених похідних та споріднених їм структур.

2. Розроблено оригінальні ефективні методи синтезу:

3-заміщених 2-оксо-4-гідроксихінолінів (спосіб має універсальний характер, використаний для одержання 3-алкіл-, 3-ациламінопохідних а також 2-оксо-4-гідроксихінолін-3-оцтової та 3-пропіонової кислот);

гідрохлоридів та галоїдалкілатів діалкіламіноалкіламідів 1-R-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбонових кислот (спосіб захищено Патентом України та використано для удосконалення промислової схеми одержання місцевоанестезуючої лікарської субстанції „Хіноксикаїн”);

3-(кумарин-3-іл)- та 3-(1Н-2-оксохінолін-3-іл)-2-оксо-4-гідроксихінолінів;

1-R-3-бром-2-оксо-4-гідроксихінолінів;

1-R-2-оксо-3,4-дигідроксихінолінів;

2-алкіл(арил)-5Н-оксазоло[4,5-с]хінолін-4-онів;

2-R-6-алкіл-3-оксоморфоліно[5,6-с]хінолін-5-онів;

2-тіо-4-гідрокси-, 2-оксо-4-меркапто- і 2-тіо-4-меркапто-3-(бензімідазол-2-іл)хінолінів;

бензиламідів 3-ациламіно-4-оксохіназолін-2-іл оцтових кислот.

Запропоновано механізми відповідних хімічних перетворень.

3. Вперше на прикладі етилових ефірів 2-карбалкоксималонанілових кислот надано теоретичне обгрунтування можливісті здійснення конденсації за Дікманом без застосування основних каталізаторів, що відрізняється від класичних умов цієї реакції.

4. Встановлено, що під впливом світла 3-аміно-1-R-2-оксо-4-гідроксихіноліни піддаються самоконденсації з утворенням ді(1-R-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-іл)амінів, структуру яких доведено методами рентгеноструктурного аналізу, хромато-мас-спектрометрії, спектроскопії ПМР та ідентифікацією продуктів їх гідролітичного розкладу. За результатами дослідження кислотного гідролізу діамінів запропоновано ефективний метод синтезу 1-R-2-оксо-3,4-дигідроксихінолінів.

5. Запропоновано новий ацилюючий реагент – 2,3,4,5-тетрагідрофуро[3,2-с]хінолін-2,4-діон, який з успіхом застосовано для одержання ефірів та амідів 2-оксо-4-гідроксихінолін-3-оцтової кислоти. Вивчено альтернативні шляхи утворення зазначеного діону та обрано найбільш ефективний.

6. Одержано низку структурних аналогів активної антитиреоїдної сполуки – 1Н-2-оксо-3-(бензімідазол-2-іл)-4-гідроксихіноліну з модифікаціями в 3-гетерильному залишку та в хінолоновій частині. В ході синтетичних пошуків досліджено реакції взаємодії амідів 2-карбоксималонанілових кислот з о-фенілендіаміном за умов піролізу та 2-карбоксиметил-4Н-3,1-бензоксазинону з ариламінами у розчиннику. Запропоновано механізми відповідних перетворень. Визначено найбільш оптимальний шлях синтезу „Тиреохіну”, який використано при розробці технологічного регламенту на виробництво зазначеної субстанції.

7. Структуру та індивідуальність синтезованих сполук підтверджено за допомогою комплексу сучасних методів дослідження (спектроскопія ПМР, рентгеноструктурний аналіз, мас-спектрометрія, ІЧ- та УФ-спектроскопія, поляриметрія, ВЕРХ, ТШХ, елементний аналіз). При цьому встановлено:

відповідність хінолінового фрагменту в молекулах відповідних 3-оцтової- та 3-пропіонової кислот 2-оксо-4-гідроксиформі;

особливості просторової будови синтезованих симетричних діалкіламідів 1Н-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-оцтової кислоти;

напрямок нуклеофільного заміщення в молекулі етилового ефіру 2,4-дихлорхінолін-3-карбонової кислоти в реакції з алкіламінами (положення 4, а не 2, як до цього помилково вважалось);

абсолютну конфігурацію оптично активних 1-фенілетиламідів 1-R-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбонових кислот;

8. Вперше проведено широкі біологічні дослідження нових груп похідних
   2-оксо-4-гідроксихіноліну на наявність протимікробної, протитуберкульозної, анти-ВІЛ-, протиракової, тиреотропної, місцевоанестезуючої, протисудомної, сечогінної, антиексудативної, антиоксидантної, мембраностабілізуючої, антикоагулянтної, фунгіцидної (по відношенню до збудників рослинних хвороб) та гербіцидної активності. Визначено певні закономірності зв’язку між структурою та фармакологічною дією синтезованих сполук.

9. Виявлено сполуки з вираженою антитиреоїдною (піперидиламід 1Н-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-оцтової кислоти, 2-карбаміланіліди 1-R-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбонових кислот, 1Н-2-оксо-4-гідрокси-3,4-дигідроксихіноліни); протимікробною (йодалкілати діетиламіно-етиламіду 1-гексил-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбонової кислоти); місцевоанестезуючої (2-морфолілетиламіду 1-етил-2-оксо-4-гідрокси-хінолін-3-карбонової кислоти гідрохлорид); протисудомною (бензиламіди 3-бензоїламіно-4-оксохіназолін-2-ілоцтових кислот, S(+) 1-фенілетиламіди 1-R-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбонових кислот); протизапальною (піридиламіди 1Н-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-оцтової кислоти); антикоагулянтною (3-алкіл-2-оксо-4-гідроксихіноліни); гепатопротекторною (3-алкіл-2-оксо-4-гідроксихіноліни та їх 4-О-ацильні похідні) та фунгіцидною (тіадіазоліламіди 1Н-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбонових кислот) дією.

10. Найбільш перспективні сполуки – піперидиламід 1Н-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-оцтової кислоти, 6-метилпіридил-2-амід тієї ж кислоти та 3-ноніл-2-оксо-4-гідроксихінолін передано на доклінічні дослідження як потенційні лікарські субстанції відповідно антитиреоїдної, протизапальної та гепатопротекторної дії. Для цих сполук розроблено методики стандартизації.

11. Для потенційної антитиреоїдної субстанції „Тиреохін”, яка знаходиться на завершальній стадії доклінічних досліджень розроблено технологічний регламент виробництва та проект АНД.

Тема дисертації відображена в публікаціях:

Наукові статті

1. 4-Оксихинолоны-2. Поиск потенциальных антикольвунсантов в ряду N-R-замещенных амидов 2-оксо-4-гидроксихинолин-3-карбоновой кислоты / И.В. Украинец, О.В. Горохова, С.Г. Таран, П.А. Безуглый; Укр. Фармац. Академия. – Харьков, 1994. -6 с. – Рус. – Деп. В ГНТБ Украины 15.08.94. - №1640-Ук-94. (Таран С.Г. здійснювала синтез об’єктів дослідження, редагувала статтю).

2. 4-Оксихинолоны-2. 15. Синтез N-(пиридил-2)амидов 1-R-4-гидрокси-2-хинолон-3-карбоновых кислот как возможных новых нестероидных противовоспалительных средств / И.В. Украинец, С.Г. Таран, О.А. Евтифеева, А.В. Туров // Химия гетероцикл. соединений. - 1993. - № 8. - С. 1101-1104. (Таран С.Г. здійснювала постановку задач та апробацію синтетичної методики, приймала участь в інтерпретації отриманих даних та написанні статті).

3. Украинец И.В., Таран С.Г., Туров А.В. 4-Оксихинолоны-2. 16. Конденсация N-R-замещенных амидов 2-карбоксималонаниловой кислоты с о-фенилендиамином // Химия гетероцикл. соединений. - 1993. - № 8. - С. 1105-1108. (Таран С.Г. здійснено синтетичні дослідження та запропоновано механізми хімічних перетворень).

4. 4-Оксихинолоны-2. 17. Конденсация Дикмана как термически активированный процесс / И.В. Украинец, С.Г. Таран, П.А. Безуглый, О.А. Евтифеева // Химия гетероцикл. Соединений. – 1993. - №9. – С.1223-1226. (Таран С.Г. здійснено постановку задач дослідження та аналіз отриманих результатів).

5. 2-Карбэтоксиметил-4Н-3,1-бензоксазин-4-он. 4. Реакция с анилинами. / Украинец И.В., Таран С.Г., Горохова О.В. и др. // Химия гетероцикл. соединений. - 1994. - № 2. - С. 225-228. (Таран С.Г. приймала участь в синтетичних дослідженнях, обговоренні результатів та підготовці статті)

6. 2-Карбэтоксиметил-4Н-3,1-бензоксазин-4-он. 6. Синтез некоторых бензиламидов 3-ациламино-4-оксохиназолин-2-ил уксусных кислот как возможных противосудорожных агентов / И.В. Украинец, С.Г. Таран, О.В. Горохова, П.А. Безуглый, А.В. Туров // Химия гетероцикл. соединений. - 1994. - № 2. - С. 229-234. (Таран С.Г. здійснювала планування експерименту та дослідження по встановленню структури одержаних сполук, приймала участь в написанні статті).

7. 4-Оксихинолоны-2. 19. Новый синтез 3-алкил-2-оксо-4-гидроксихинолинов / Украинец И.В., Таран С.Г., Евтифеева О.А. и др. // Химия гетероцикл. соединений. – 1994. – № 5. – С. 673-678. (Таран С.Г. здійснено постановку задач дослідження, апробацію синтетичної методики, узагальнено отримані дані).

8. 4-Оксихинолоны-2. 23. N-(Тиазолил-2)-амиды 1-R-2-оксо-4-гидроксихинолин-3-карбоновых кислот – новая группа потенциальных противовоспалительных средств / И.В. Украинец, О.В. Горохова, С.Г. Таран, А.В. Туров // Химия гетероцикл. соединений. - 1994. - № 10. - С. 1397-1399. (Таран С.Г. провела синтез досліджуваних сполук; підготувала статтю до друку).

9. 4-Оксихинолоны-2. 24. Усовершенствованный синтез и биологические свойства гидрохлоридов b-диалкиламиноалкиламидов 1-алкил-2-оксо-4-гидроксихинолин-3-карбоновых кислот / Украинец И.В., Горохова О.В., Таран С.Г. и др. // Химия гетероцикл. соединений. – 1994. – № 10. – С. 1400-1405. (Таран С.Г. запропоновано та апробовано удосконалений спосіб одержання цільових продуктів; узагальнено отримані дані).

10. Ethyl esters of malonanilic acids. Synthesis and pyrolysis / I.V. Ukrainets, P.A. Bezugly, V.I. Treskach, S.G. Taran, O.V. Gorokhova // Tetrahedron. - 1994. - Vol. 50, № 34. - P. 10331-10338. (Таран С.Г. приймала участь в дослідженнях, аналізі отриманих результатів та написанні статі)

11. 4-Оксихинолоны-2. 26. Бромирование 3-замещённых 2-оксо-4-гидроксихинолинов / И.В. Украинец, С.Г. Таран, О.А. Евтифеева, О.В. Горохова, Н.И. Филимонова, А.В. Туров // Химия гетероцикл. соединений. - 1995. - № 2. - С. 204-207. (Таран С.Г. здійснювала постановку задач дослідження, приймала участь в проведенні експерименту, узагальненні отриманих даних та підготовці статті)

12. Синтез и противомикробная активность 5-R-1,3,4-тиадиазолил-2-амидов 1-алкил-2-оксо-4-гидроксихинолин-3-карбоновых кислот / И.В. Украинец, С.Г. Таран, О.А. Евтифеева, И.Л. Дикий, Н.И. Филимонова; Укр. фармац. академия. - Харьков, 1994. - 10 с. - Рус. - Деп. в ГНТБ Украины 10.05.95. № 1061-Ук-95. (Таран С.Г. приймала участь в фізико-хімічних дослідженнях, обговоренні екпериментальних даних та підготовці статті).

13. Биологические свойства 3-алкил-2-оксо-4-гидроксихинолинов / С.Г. Таран, О.А. Евтифеева, О.В. Горохова, И.В. Украинец, Л.Н. Воронина, В.Н. Кравченко, Н.И. Филимонова; Укр. фармац. академия. - Харьков, 1995. - 9 с. - Рус. - Деп. в ГНТБ Украины 12.07.95. № 1806-Ук-95. (Таран С.Г. приймала участь в фізико-хімічних дослідженнях, обговоренні екпериментальних даних та підготовці статті).

14. Effective synthesis of 3-(benzimidazol-2-yl)-4-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolines / I.V. Ukrainets, P.A. Bezugly, S.G. Taran, O.V. Gorohova, A.V. Turov // Tetrahedron Letters. – 1995. –Vol. 36, № 42. – Р. 7747-7748. (Таран С.Г. виконала синтетичні дослідження, приймала участь в узагальненні резуьтатів та написанні статті).

15. 4-Оксихинолоны-2. 30. Алкилирование 1Н-2-оксо-3-карбэтокси-4-гидроксихинолина / И.В. Украинец, С.Г. Таран, О.В. Горохова, И.В. Горлачёва, П.А. Безуглый, А.В. Туров // Химия гетероцикл. соединений. - 1996. - № 8. - С. 1104-1112. (Таран С.Г. здійснювала постановку задач дослідження, приймала участь у виконанні синтетичної частини та підготовці статті).

16. 4-Оксихинолоны-2. 31. 3-Амино-1R-2-оксо-4-гидроксихинолины и их ацильные производные / И.В. Украинец, С.Г. Таран, Л.В. Сидоренко, О.В. Горохова, А.А. Огиренко, А.В. Туров, Н.И. Филимонова // Химия гетероцикл. соединений. - 1996. - № 8. - С. 1113-1123. (Таран С.Г. здійснювала постановку задач дослідження, приймала участь в проведенні експерименту, узагальненні отриманих даних та підготовці статті).

17. 4-Оксихинолоны-2. 33 . Новый подход к синтезу 1Н-2-оксо-4-гидроксихинолин-3-уксусной кислоты / И.В. Украинец, С.Г. Таран, О.В. Горохова, О.Л. Кодолова, А.В. Туров // Химия гетероцикл. соединений. - 1997. - № 7. - С. 928-932. (Таран С.Г. здійснювала постановку задач дослідження, приймала участь у виконанні синтетичної частини та підготовці статті).

18. 4-Оксихинолоны-2. 34 . О строении продуктов фотоконденсации 3-амино-1R-2-оксо-4-гидроксихинолинов / И.В. Украинец, С.Г. Таран, Л.В. Сидоренко, О.В. Горохова, А.В. Туров, А.А. Огиренко // Химия гетероцикл. соединений. - 1997. - № 7. - С. 933-940. (Таран С.Г. здійснювала постановку задач дослідження, приймала участь в проведенні експерименту, узагальненні отриманих даних та підготовці статті)

19. 4-Оксихинолоны-2. 35. Синтез и изучение антитиреоидных свойств 1Н-2-оксо-3-(кумарин-3-ил)-4-гидроксихинолинов / И.В. Украинец, С.Г. Таран, О.Л. Кодолова, О.В. Горохова, В.Н. Кравченко // Химия гетероцикл. соединений. – 1997. – № 8. – C. 1100-1104. (Таран С.Г. здійснювала постановку задач дослідження, приймала участь у виконанні синтетичної частини та підготовці статті).

20. 4-Оксихинолоны-2. 36. Синтез 2-R-оксазоло-[4,5-с]-хинолин-4(5Н)-онов / И.В. Украинец, С.Г. Таран, Л.В. Сидоренко, О.В. Горохова, А.В. Туров // Химия гетероцикл. соединений. - 1997. - № 11. - С. 1536-1541. (Таран С.Г. здійснювала постановку задач дослідження, приймала участь в проведенні експерименту, узагальненні отриманих даних та підготовці статті).

21. 4-Оксихинолоны-2. 37. Простой синтез 1-R-2-оксо-3,4-дигидроксихинолинов / И.В. Украинец, С.Г. Таран, Л.В. Сидоренко, О.В. Горохова // Химия гетероцикл. соединений. - 1997. - № 11. - С. 1542-1544. (Таран С.Г. приймала участь в дослідженнях, обговоренні результатів та написанні статті).

22. 4-Оксихинолоны-2. 44. Cинтез 2-R-3-оксоморфолино-[5,6-c]-6-R'-хинолин-5-онов / С.Г. Таран, И.В. Украинец, Л.В. Сидоренко, О.В. Горохова, Джарадат Нидаль Амин // Химия гетероцикл. соединений. - 2000. - № 8. - С. 1149-1152. (Таран С.Г. запропонувала та випробувала синтетичну схему, приймала участь в анписанні статті).

23. 4-Оксихинолоны-2. 45. Синтез, строение и биологическая активность N-замещенных амидов 1H-2-оксо-4-гидроксихинолин-3-уксусной кислоты / И.В. Украинец, С.Г. Таран, О.Л. Каменецкая, О.В. Горохова, Л.В. Сидоренко, А.В. Туров // Химия гетероцикл. соединений. – 2000. - № 11. - С. 1532-1538. (Таран С.Г. здійснювала постанову задач дослідження, приймала участь в дослідженнях та узагальненні результатів).

24. 4-Оксихинолоны-2. 46. Сложные эфиры 1H-2-оксо-4-гидроксихинолин-3-уксусной кислоты / И.В. Украинец, О.Л. Каменецкая, С.Г. Таран, И.Ю. Петухова, Л.Н. Воронина // Химия гетероцикл. соединений. - 2001. - № 1. - С 104-107. (Таран С.Г. здійснила постановку задач дослідження та прийняла участь в їх виконанні та написанні статті).

25. 4-Оксихинолоны-2. 47. Синтез и диуретическая активность (2Н-1,2,4-бензотиадиазин-1,1-диоксид-3-ил)-метиламидов 1R-2-оксо-4-гидрокси-хинолин-3-карбоновых кислот / С.Г. Таран, И.В. Украинец, Н.В. Лиханова, О.В. Горохова, П.А. Безуглый // Химия гетероцикл. соединений. - 2001. - № 2. - С 262-265. (Таран С.Г. здійснено планування експерименту, апробовано синтетичну методику, узагальнено отримані дані).

26. Structure of ethyl 4-butylamino-2-chloro-3-quinolinecarboxylate / I.V. Ukrainets, S.G. Taran, Jaradat Nidal Amin, V.N. Baumer, O.V. Shishkin // Acta Crystallographica Section C. – 2001. – E. 57, o254-o255. (Таран С.Г. здійснила синтетичні дослідження, прийняла участь в обговоренні та написанні статті).

27. Синтез та вивчення діуретичної активності фурфурил- та тетрагідрофурфуриламідів 1-R-4-гідрокси-2-оксохінолін-3-карбонових кислот / С.Г. Таран, Н.В. Ліханова, І.В. Українець, С.Г. Леонова, Л.М. Вороніна, О.І. Набока // Вісник фармації. - 1999. - № 2. - С. 47-49. (Таран С.Г. здійснювала постанову задач та прийняла участь в синтетичних дослідженнях та написанні статті).

28. Синтез, хімічні і біологічні властивості 2-гідроксиетиламідів 1R-4-гідрокси-2-оксохінолін-3-карбонових кислот та їх похідних / С.Г. Таран, І.В. Українець, Н.В. Ліханова, О.В. Горохова, С.Г. Леонова, Л.М. Вороніна // Фізіологічно активні речовини. – 1999. – Т. 28, №2. – С. 30-34. (Таран С.Г. спланувала експеримент та приймала участь в узагальненні результатів та підготовці статті).

29. Синтез та фармакологічні дослідження в ряду амідів 1-R-4-гідроксихінолін-3-оцтової кислоти / С.Г. Таран, І.В. Українець, О.Л. Каменецька, Л.М. Вороніна, О.І. Набока, І.Л. Дикий // Вісник фармації. – 2000. – Т. 24, № 4. – С. 3-6. (Таран С.Г. приймала участь в обговоренні та узагальненні результатів експерименту та написанні статті).

30. Синтез та діуретична активність 1-R-3-(6-хлор-7-сульфаміл-2Н-1,2,4-бензотіадіазін -1,1-діоксід-3-іл)-4-гідрокси-2-оксохінолінів / І.В. Українець, К.А. Таран, О.Л. Каменецька, С.Г. Таран, Л.М. Вороніна // Вісник фармації. – 2003. – Т 34, № 2. – С. 16-19. (Таран С.Г. приймала участь в виконанні синтетичних досліджень, узагальненні отриманих даних та підготовці статті).

31. С.Г. Таран. Синтез 3-заміщених 4-гідрокси-2-оксохінолінів // Матеріали наукової сесії Відділення хімії НАН України, присвяченої 80-річчю Національної академії наук України. - Харків, 1998. - С. 127-134.

Патенти

32. Пат. України 24967, МКИ⁵ C 07 D 215/227, A 61 K 31/47. Спосіб одержання гідрохлориду діетиламіноетиламіду 1-пропіл-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбонової кислоти (Хіноксикаїну) / І.В. Українець, П.О. Безуглий, О.В. Горохова, С.Г. Таран, В.Й. Тріскач.- № 94063328; Заявл. 28.06.94; Опубл. 25.12.98. (Таран С.Г. здійснила патентний пошук, прийняла участь у виконанні синтетичних досліджень та оформленні патенту).

33. Патент України № 2003076045, МПК 7 А61К31/47, А 61К9/20. Засіб для лікування захворювань, пов’язаних з гіперфункцією щитовидної залози / І.В. Українець, Д.І. Дмитрієвський, В.Н. Кравченко, Л.М. Вороніна, С.Г. Таран, О.Я. Барковська. -№ 2003076045; Заявл. 01.07.2003; Опубл. ((Таран С.Г. приймала участь в дослідженнях та оформленні патенту).

Матеріали з’їздів та конференцій

34. Поиск новых антитиреоидных средств в ряду производных 2-оксо-4-гидроксихинолина / С.Г. Таран, Н.А. Марусенко, И.В. Украинец, В.Н Кравченко // Патогенез, клиника и фармакотерапия эндокринопатий: Тез. докл. научн.-практич. конф. - Харьков, 1994. - С. 30-31.

35. Нові аспекти використання реакції Дікмана в синтезі 2-оксо-4-гідроксихінолінових систем / С.Г. Таран, О.В. Горохова, І.В. Українець // Сучасні проблеми фармації: Тез. доп. респ. наук.-практ. конф. - Харків, 1994. - С. 35.

36. Новий метод синтезу і біологічні властивості 3-алкіл-2-оксо-4-гідроксихінолінів / О.А. Євтіфеєва, С.Г. Таран, В.М. Кравченко // Сучасні проблеми фармації: Тез. доп. респ. наук.-практ. конф. - Харків, 1994. - С. 23.

37. Синтез и антимикробная активность 3-арилзамещенных 2-оксо-4-гидроксихинолинов / И.В. Украинец, С.Г. Таран, Н.Е. Шкуренко, Н.И. Филимонова // Тез. докл. межинститутского коллоквиума “Химия азотистых гетероциклов” - Черноголовка, 1995. - С. 108.

38. Однореакторный синтез 3-амино-1Н-2-оксо-4-гидроксихинолинов / И.В. Украинец, С.Г. Таран, Л.В. Сидоренко, О.В. Горохова // Тез. докл. межинститутского коллоквиума “Химия азотистых гетероциклов”, Черноголовка, 1995. - С. 107.

39. Новий синтез 1-алкіл-2-оксо-3-карбетокси-4-гідроксихінолінів / С.Г. Таран, О.В. Горохова, И.В. Українець, П.О. Безуглий // Тез. доп. XVII Української конф. з органічної хімії. - Харків, 1995. - Ч. 1. - С. 58.

40. Удосконалений синтез метилового ефіру 1Н-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-оцтової кислоти / И.В. Українець, С.Г. Таран, О.Л. Кодолова, О.В. Горохова // Тез. доп. наук.-практ. конф. “Досягнення сучасної фармації - в медичну практику” - Харків, 1996. - С. 82-83.

41. Синтез та антиоксидантна активність 3-ациламіно-1Н-2-оксо-4-гідроксихінолінів / С.Г. Таран, Л.В. Сидоренко, І.В. Українець, О.В. Горохова, Л.М. Вороніна // Тез. доп. наук.-практ. конф. “Досягнення сучасної фармації - в медичну практику”. - Харків, 1996. - С. 80.

42. Синтез і антимікробна активність 5-R-1,3,4-тіадіазоліл-2-амідів 1-алкіл-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбонових кислот / О.А. Євтіфеєва, С.Г. Таран, І.В. Українець, Н.І. Філімонова // Тез. доп. наук.-практ. конф. “Досягнення сучасної фармації - в медичну практику”. - Харків, 1996. - С.37.

43. Синтез 2-R-оксазоло[4,5-c]хінолін-4(5Н)-онів / Л.В. Сидоренко, С.Г. Таран, І.В. Українець, О.В. Горохова // Українська конф. “Хімія азотвмісних гетероциклів” (ХАГ-97). - Харків, 1997. - С. 203.

44. С.Г. Таран, Н.В. Ліханова, І.В. Українець. Синтез, хімічні перетворення та біологічні властивості оксиалкіламідів 1R-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбонових кислот // Тез. доп. XVIII Української конф. з органічної хімії. - Дніпропетровськ, 1998. - Ч. 2. - С. 368.

45. С.Г. Таран, Н.В. Ліханова, Л.М. Вороніна. Синтез та вивчення діуретичної активності фурфурил- та тетрагідрофурфуриламідів 1R-4-гідрокси-2-оксохінолін-3-карбонових кислот // Досягнення сучасної фармації та перспективи її розвитку у новому тисячолітті: Матеріали V національного з’їзду фармацевтів України. – Харків, 1999. - С. 454-455.

46. С.Г. Таран, Л.В. Сидоренко, С.Г. Леонова. Синтез и противотуберкулезная активность 2-R-3-оксоморфолина-[5,6]-6-R-хинолин-5-онов // Досягнення сучасної фармації та перспективи її розвитку у новому тисячолітті: Матеріали V національного з’їзду фармацевтів України. – Харків, 1999. - С. 455-456.

47. І.В. Горлачова, С.Г. Таран, І.В. Українець. Синтез та біологічні властивості метилзаміщених тіазоліл-2-амідів 1-R-2-оксо-4-гідроксихінолін-3-карбонових кислот // Тез. доп. міжнародної конф. “Хімія азотовмісних гетероциклів”. – Харків, 2000. – С. 239.

48. Пошук біологічно активних речовин антитиреоїдної дії в ряду 1H-2-оксо-3-(кумарин-3'-іл)-4-гідроксихінолінів / І.В. Українець, С.Г. Таран, О.Л. Каменецька, О.В. Горохова, В.Н. Кравченко // Тез. доп. міжнародної конф. “Хімія азотовмісних гетероциклів”. – Харків, 2000. – С. 241.

49. І.В. Українець, С.Г. Таран. Пошук біологічно активних речовин в ряду 3-заміщених 1-R-2-оксо-4-гідроксихінолінів // Тез. доп. міжнародної конф. “Хімія азотовмісних гетероциклів”. – Харків, 2000. – С. 40.

50. И.В. Горлачева, С.Г. Таран, И.В. Украинец. Синтез и противотуберкулёзные свойства 5-нитротиазолил-2-амидов 1-R-2-оксо-4-гидроксихинолин-3-карбоновых кислот // Науково-практична конф. “Вчені України – вітчизняній фармації”. - Харків, 2000.

51. Синтез и исследование антиэкссудативной активности сложных эфиров 1H-2-оксо-4-гидроксихинолин-3-уксусной кислоты / О.Л. Каменецкая, И.В. Украинец, С.Г. Таран, И.Ю. Петухова, Л.Н. Воронина // Науково-практична конф. “Вчені України – вітчизняній фармації”. - Харків, 2000.

52. Synthesis and anti-tuberculosis activity 3-alkoxy-4hydroxybenzilidenhydrazides of 1H-2-oxo-4-hydroxyquinolin-3-carboxylic acids / P.O. Bezuglyi, O.S. Prokopenko, O.V. Gorokhova, S.G. Taran // International conference “Chemistry of Nitrogen containing heterocycles CNH-2003”. – Kharkiv, 2003. – P. 44.