Анотація до роботи:

Сідорова К.О. Синтез і модифікація глюкозамінідів.- Рукопис.

Дисертація на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук за спеціальністю 02.00.10 – біоорганічна хімія. – Фізико-хімічний інститут ім. О.В. Богатського НАН України, Одеса, 2003.

В дисертації вирішене важливе для біоорганічної хімії завдання розробки нового варіанта синтезу 1,2-цис- і 1,2-транс-О-глюкозамінідів за методом Кенігса-Кнорра з використовуванням як промотору йодиду ртуті(II) і синтезу з його допомогою широкого ряду глікозидних похідних N-ацетилглюкозаміну, що є синтонами для отримання різних вуглевод-ліпідних комплексів, спейсерованих глюкозамінідів і глікозидів N-ацетилмурамоїл-L-аланіл-D-ізоглутаміну.

Встановлено умови переважного утворення a- і b-глюкозамінідів. Здійснено модифікацію нових дисахаридних, ліпофільних і спейсерованих глюкозамінідів.

1. В дисертації вирішене важливе для біоорганічної хімії завдання розробки нового варіанта синтезу 1,2-цис- і 1,2-транс-О-глюкозамінідів за методом Кенігса-Кнорра з використовуванням як промотору йодиду ртуті(II). Синтезовано з його допомогою широкий ряд нових глікозидних похідних N-ацетилглюкозаміну, що відрізняються природою агліконів і конфігурацією глікозидного звязку, і які є синтонами для отримання різних вуглевод-ліпідних комплексів, спейсерованих глюкозамінідів і глікозидів N-ацетилмурамоїл-L-аланіл-D-ізоглутаміну.

2. На основі вивчення впливу температури реакційної суміші, розчинника, структури глікозил-донору і глікозил-акцептору на глікозилювання спиртів похідними D-глюкопіранозилхлориду встановлено умови переважного утворення a- і b-глюкозамінідів.

3. Показано, що в умовах реакції у 4,6-діольних угрупуваннях похідних N-ацетилглюкозаміну селективно 1,2-транс-глікозилюється первинна гідроксильна група.

4. Використовування в реакції як глікозилюючого реагенту перацетату N-фталоїл-D-глюкопіранозилхлориду приводить до утворення тільки b-глікозидів.

5. Продемонстровано синтетичні можливості данного варіанту реакції глікозилювання - здійснено синтез і модифікацію нових дисахаридних, ліпофільних і спейсерованих глюкозамінідів.

6. Здійснено синтез нового похідного мурамоїлдипептиду - b-2-(нафтил-1)етилглікозиду метилового естеру N-ацетилмурамоїл-L-аланіл-D-ізоглутаміну.