Анотація до роботи:

Штамбург В.Г. N-Ацилокси-N-алкоксигемінальні системи та їх аналоги. - Рукопис.

Дисертація на здобуття наукового ступеня доктора хімічних наук за спеціальністю 02.00.03 – органічна хімія. Харківський національний університет імені В.Н. Каразіна, Харків, 2007.

Дисертація присвячена синтезу, дослідженню будови та хімічних властивостєй представників N-ацилокси-N-алкоксигемінальник систем: N-ацилокси-N-алкоксисечовин, N-ацилокси-N-алкоксикарбаматів, N-ацилокси-N-алкоксиамінів та N-ацилокси-N-алкоксибензамідів; а також їх аналогів, представників N-хлор-N-алкокси-, N,N-діалкокси- та N-(1-піридиній)-N-алкоксигемінальних систем на прикладі, відповідно, N-хлор-N-алкоксисечовин, N-хлор-N-алкоксикарбаматів, N-хлор-N-алкокси-N-трет-алкіламінів, N,N-діалкоксисечовин, N,N-діалкоксикарбаматів, N,N-діалкокси-N-трет-алкіламінів, N-(1-піридиній)-N-алкокси-N-трет-алкіламінів та N-(1-піридиній)-N-алкоксисечовин. Розроблено загальний метод одержання N-ацилокси-N-алкоксисполук, за яким створено досі невідомі N-ацилокси-N-алкоксисечовини та N-ацилокси-N-алкоксикарбамати. В амідах загальної формули RC(O)N(X)OAlk, де R=OAlk, NH₂, NHAlk, NHAr, N(Alk)₂; X=OC(O)R’, OR’, Cl, N⁺C₅H₅ доведено підвищений ступінь пірамідальності атому нітрогену в гемінальній системі X-N-OAlk і аніонну рухливість групи Х. Встановлено нееквівалентність амідних зв’язків N-С у N-ацилокси-N-алкоксисечовинах, N-хлор-N-алкоксисечовинах, N,N-діалкоксисечовинах и N-(1-піридиній)-N-алкоксисечовинах, а також нееквівалентність довжин зв’язків N-O у N-ацилокси-N-алкоксикарбаматах і N-ацилокси-N-алкоксисечовинах. Вперше доведена аніонна рухливість ацилоксигрупи N-ацилокси-N-алкоксисечовин та N-ацилокси-N-алкоксикарбаматів в реакціях алкоголізу і обміну ацилоксигрупи; синтезовано N,N-діалкоксикарбамати. Показано можливість нуклеофільного заміщення біля атома нітрогену N-хлор-N-алкоксикарбаматів перетворенням їх у N-ацилокси-N-алкоксикарбамати та N,N-діалкоксикарбамати. Встановлено можливість нуклеофільного заміщення біля атома нітрогену у N-(1-піридиній)-N-алкоксисполуках.

Вперше описано реакції обміну ацилоксигрупи у N-ацилокси-N-алкоксиамідах, реакцію утворення симетричних N,N-діалкоксисечовин з N-ацилокси-N-алкоксисечовин, реакцію утворення NH-N,N-діалкоксиамінів і тетраалкоксигідразинів у разі гідролізу N,N-діалкоксикарбаматів, реакцію приєднання N-хлор-N-алкокси-N-трет-алкіламінів до ізобутилену. Вперше отримані пергідро-1,3,2-діоксазепіни, запропоновані нові способи синтезу 1-алкоксибензімідазолінонів-2 та 1,3,2-діоксазолідінів, N,N-діалкокси-N-трет-алкіламінів і N,N-діалкоксисечовин.

1. Для гемінальної системи О-N-X N-ацилокси-N-алкоксиамідів і N-хлор-N-алкоксиамідів загальної формули RC(O)N(X)OAlk (де R=NH₂, NHAlk, NHAr, NAlk₂, OAlk, X=OC(O)R’, Cl) вперше доведено підвищений ступінь пірамідальності атома нітрогену та можливість нуклеофільного заміщення замісника Х.

2. Запропоновано загальний метод синтезу N-ацилокси-N-алкоксисполук взаємодією N-хлор-N-алкоксисполук з натрієвими (калієвими) солями карбонових кислот в ацетонітрилі. Цим методом уперше отримані N-ацилокси-N-алкоксисечовини, N-ацилокси-N-алкоксикарбамати і N-ацилокси-N-алкокси-N-трет-алкіламіни, даний метод є зручним шляхом синтезу N-ацилокси-N-алкоксибензамідів.

3. Методом РСА встановлено пірамідальність атома нітрогену і нееквівалентність зв’язків N-OC(O)R і N-OAlk у N-ацилокси-N-алкоксисечовинах і N-ацилокси-N-алкоксикарбаматах, пірамідальність атома нітрогену в N-хлор-N-алкоксисечовинах, N,N-діалкоксисечовинах і N-(1-піридиній)-N-алкоксисечовинах, нееквівалентність амідних зв’язків N-C в сечовинах загальної формули R¹R²NC(O)N(X)OAlk (де Х=OC(O)R, OR,Cl, C₅H₅N⁺).

4. Для N-хлор-N-алкоксикарбаматів доведена можливість нуклеофільного заміщення біля атома нітрогену шляхом одержання з них N-ацилокси-N-алкоксикарбаматів в ацетонітрилі і N,N-діалкоксикарбаматів алкоголізом у присутності ацетату срібла.

5. Уперше встановлена аніонна рухливість ацилоксигрупи для N-ацилокси-N-алкоксисечовин, N-ацилокси-N-алкоксикарбаматів і N-ацилокси-N-алкокси-N-трет-алкіламінів в умовах алкоголізу, який приводить до утворення відповідних N,N-діалкоксипохідних. Розроблено нові методи синтезу N,N-діалкоксисечовин і N,N-діалкокси-N-трет-алкіламінів, уперше одержано N,N-діалкоксикарбамати. Показано, що алкоголіз N-ацилокси-N-алкоксисечовин при підвищеній температурі або в присутності сильних органічних кислот при кімнатній температурі є новим способом синтезу симетричних N,N-діалкоксисечовин і 1,3,2-діоксазолідинів.

6. Уперше здійснена реакція обміну ацилоксигрупи в N-ацилокси-N-алкоксигемінальних системах. Дана реакція є тестом на аніонну рухливість ацилоксигрупи для таких видів аномерних N-ацилокси-N-алкоксиамідів, як N-ацилокси-N-алкоксисечовини, N-ацилокси-N-алкоксикарбамати і N-ацилокси-N-алкоксибензаміди, а також новим способом їх отримання.

7. Показано, що в N-хлор-N-алкоксисечовинах природа замісника при другому атомі нітрогену впливає на напрямок перебігу нуклеофільного заміщення при атомі нітрогену гемінальної системи O-N-Cl. В незаміщенних N-хлор-N-алкоксисечовинах, а також в N-хлор-N-алкокси-N'-алкілсечовинах, N-хлор-N-алкокси-N'-аралкілсечовинах і N-хлор-N-алкокси-N',N'-діалкілсечовинах атом хлору заміщується зовнішнім нуклеофілом, а N-хлор-N-алкокси-N'-арилсечовини в цих же умовах циклізуються в 1-алкоксибензімідазолінони-2.

8. Уперше встановлено можливість нуклеофільного заміщення біля центрального атома нітрогену O-N-N⁺ гемінальних систем в N-(1-піридиній)-N-алкокси-N-трет-алкіламінах і N-(1-піридиній)-N-алкоксисечовинах. Знайдено, що метаноліз N-(1-піридиній)-N-алкокси-N-трет-алкіламінів є новим зручним методом синтезу N,N-діалкокси-N-трет-алкіламінів.

9. На прикладі N-ацилокси-N-алкоксисечовин показано можливість перетворення N-ацилокси-N-алкоксигемінальних систем в N-хлор-N-алкоксигемінальні системи під дією ацетилхлориду й триметилхлорсилану. Встановлено, що, на відміну від відповідних сечовиних аналогів, N-ацилокси-N-алкоксикарбамати і N,N-діалкоксикарбамати не реагують з ацетилхлоридом.

10. Розроблено новий метод одержання NH-N,N-діалкоксиамінів лужним гідролізом або алкоголізом N,N-діалкоксикарбаматів. Встановлено можливість отримання тетраалкоксигідразинів з N,N-діалкоксикарбаматів за одну стадію.

11. Уперше здійснена реакція електрофільного приєднання N-хлор-N-алкокси-N-трет-алкіламінів до алкенів. Знайдено, що на напрямок перебігу алкоголізу N-хлор-N-алкокси-N-трет-алкіламінів впливають будова N-трет-алкільної групи й N-алкоксигрупи. З N-хлор-N-алкокси-N-трет-алкіламінів внутрішньомолекулярним нуклеофільним заміщенням біля атома нітрогену, а також переестерифікацією по N,N-діалкоксиаміногрупі N,N-діалкокси-N-трет-алкіламінів уперше отримано пергідро-1,3,2-діоксазепіни.

Зміст дисертації викладено у наступних роботах:

1. Штамбург В.Г., Рудченко В.Ф., Костяновский Р.Г. Нитрозоалкановая структура продуктов термолиза (N-нитрозогидроксиламино)гидрокоричной кислоты // Изв. АН СССР. Сер. хим.–1986.-№ 1.–С.246 – 247. (Постановка наукового завдання, синтез усіх сполук, встановлення будови, написання статті).

2. Штамбург В.Г., Рудченко В.Ф., Червин И.И., Скобелев О.Л., Костяновский Р.Г. 2-Алкилпергидро-1,3,2-диоксазепины // Изв. АН СССР. Сер. хим. – 1989. - № 10. – С.2382 – 2384. (Постановка наукового завдання, синтез усіх сполук, встановлення будови, написання статті).

3. Штамбург В.Г., Рудченко В.Ф., Гринев В.М., Дмитренко А.А., Плешкова А.П., Костяновский Р.Г. Реакции N-хлор-N-алкокси-трет.алкиламинов с изобутиленом и метанолом // Изв. АН СССР. Сер. хим. – 1991. - № 5. – С.1069 – 1072. (Постановка наукового завдання, синтез усіх сполук, встановлення будови, участь в обговоренні результатів, написання статті).

4. Штамбург В.Г., Дмитренко А.А., Плешкова А.П., Притыкин Л.М. Получение a,w-ди(N-алкокси-N’,N’-диметилкарбамоилоксиаминоокси)олигооксаалканов алкоголизом a,w-ди(N-хлор-N’,N’-диметилкарбамоилоксиаминоокси)олигооксаалканов // Журн. орг. хим. – 1993. – Т. 29, вып. 9. – С. 1762 – 1771. (Постановка наукового завдання, синтез усіх сполук, встановлення будови, участь в обговоренні результатів, написання статті).

5. Штамбург В.Г., Скобелев О.Л., Притыкин Л.М. Новый способ формирования пергидро-1,3,2-диоксазепина // Журн. орг. хим. – 1996. – Т. 32, вып. 5. – С. 793 – 794. (Постановка наукового завдання, синтез пергідро-1,3,2-діоксазепинів, встановлення будови, участь в обговоренні результатів, написання статті).

6. Штамбург В.Г., Плешкова А.П., Любченко А.Н., Скобелев О.Л., Притыкин Л.М. Синтез a,v-бис(b,b-диметилакрилоилокси)олигооксаалканов // Укр. хим. журн. – 1997. – Т. 63, № 1. – С. 40 – 42. (Постановка наукового завдання, синтез, встановлення будови, участь в обговоренні результатів, написання статті).

7. Штамбург В.Г., Плешкова А.П., Сердюк В.Н., Ивонин С.П. N-Ацетокси-N-метоксиуретилан // Журн. орг. хим. – 1999. – Т. 35, вып. 7. – С. 1120. (Постановка наукового завдання, синтез усіх сполук з отриманням уперше N-ацилокси-N-алкоксикарбаматів і N,N-діалкоксикарбаматів, встановлення будови, участь в обговоренні результатів, написання статті).

8. Штамбург В.Г., Плешкова А.П., Сердюк В.Н., Ивонин С.П. N-Ацилокси-N-алкоксимочевины // Журн. орг. хим. – 1999. – Т. 35, вып. 10 – С. 1578 –1579. (Постановка наукового завдання, синтез усіх сполук з отриманням уперше N-ацилокси-N-алкоксисечовин, встановлення будови, участь в обговоренні результатів, написання статті).

9. Штамбург В.Г., Клоц Е.А., Сердюк В.Н., Плешкова А.П. Нуклеофильное замещение у азота в N-алкокси-N-хлоркарбаматах, N-алкокси-N-ацилоксикарбаматах и N-алкокси-N-ацилоксимочевинах // Вісн. Дніпропетровськ. ун-ту. Хімія. – 2000. –Вип. 5. – С.13 – 27. (Постановка наукового завдання, синтез більшості сполук, наукове керівництво, встановлення будови за спектральними даними, обговорення результатів, написання статті).

10. Штамбург В.Г., Клоц Е.А., Сердюк В.Н., Плешкова А.П., Ивонин С.П. Образование N-ацилокси-N-алкоксикарбамаматов и N,N-диалкоксикарбаматов при нуклеофильном замещении хлора в N-хлор-N-алкоксикарбаматах // Укр. хим. журн. – 2001. – Т. 67, № 12. – С. 94 – 97. (Постановка наукового завдання, синтез більшості сполук, керівництво експериментальною роботою Клоца Є.О., встановлення будови, участь в обговоренні результатів, написання статті).

11. Штамбург В.Г., Клоц Е.А., Столбов А.А. Новый способ получения N,N-диалкоксиаминов // Вісн. Дніпропетровськ. ун-ту. Хімія. – 2001. –Вип. 6. – С. 78 – 79. (Постановка наукового завдання, синтез N,N-діалкоксиамінів, наукове керівництво, встановлення будови за спектральними даними, обговорення результатів, написання статті).

12. Штамбург В.Г., Клоц Е.А., Столбов А.А., Цыганков А.В. Нуклеофильное замещение в N-алкокси-N-хлоркарбаматах. Синтез N'-метокси-N'-метоксикарбонил-N-ацетилбензолсульфонилгидразида // Вісн. Дніпропетровськ. ун-ту. Хімія. – 2001. –Вип. 6. – С. 79 – 81. (Постановка наукового завдання, синтез, наукове керівництво, встановлення будови за спектральними даними, обговорення результатів, написання статті).

13. Штамбург В.Г., Клоц Е.А., Сердюк В.Н., Плешкова А.П., Ивонин С.П. Получение и алкоголиз N-алкокси-N-ацилоксимочевин // Укр. хим. журн. – 2002. – Т. 68, № 7. – С. 49 – 55. (Постановка наукового завдання, синтез більшості сполук, керівництво експериментальною роботою Клоца Є.О., встановлення будови, участь в обговоренні результатів, написання статті).

14. Клоц Е.А., Штамбург В.Г., Авраменко В.И., Цыганков А.В. Метанолиз N-ацетокси-N-алкоксиаминов и N-ацетокси-N-алкоксибензамидов // Вісн. Дніпропетровськ. ун-ту. Хімія. – 2002. –Вип. 8. – С. 62 – 66. (Постановка наукового завдання, дослідження метанолізу N-ацилокси-N-алкоксиамінів, керівництво роботою Клоца Є.О. і Циганкова О.В., встановлення будови, обговорення результатів, написання статті).

15. а) Штамбург В.Г., Клоц Е.А., Плешкова А.П., Авраменко В.И., Ивонин С.П., Цыганков А.В., Костяновский Р.Г. Геминальные системы. Сообщение 50. Синтез и алкоголиз N-алкокси-N-ацилоксипроизводных мочевин, карбаматов и бензамидов // Изв. АН. Сер. хим. – 2003. - № 10. – С. 2132 – 2140; б) Shtamburg V.G., Klots E.A., Pleskova A.P., Avramenko V.I., Ivonin S.P., Tsygankov A.V., Kostyanovsky R.G. Geminal systems. 50. Synthesis and alkoholysis of N-acyloxy-N-alkoxy derivatives of ureas, carbamates, and benzamides // Russ. Chem. Bull. Int. Ed. – 2003. – V.52 , № 10. – P.2251 – 2260. (Постановка наукового завдання, виконання більшості експериментів, керівництво роботою Клоца Є.О. і Циганкова О.В., встановлення будови, участь в обговоренні результатів, написання статті).

16. Штамбург В.Г., Цыганков А.В., Клоц Е.А., Ткаченко И.В. N-Ацилокси-N-алкоксимочевины. Нуклеофильное замещение у азота. Обмен ацилоксигрупп // Вісн. Дніпропетровськ. ун-ту. Хімія. – 2003. –Вип. 9. – С. 63 – 67. (Постановка наукового завдання, виконання більшості експериментів, наукове керівництво, встановлення будови, обговорення результатів, написання статті).

17. Shtamburg V.G., Tsygankov A.V., Klots E.A., Kostyanovsky R.G. Acyloxy group exchange in N-acyloxy-N-alkoxyureas // Mendeleev Commun. – 2004. - № 5. –P. 208 – 210. (Постановка наукового завдання, виконання більшості експериментів, винахід обміну ацилоксигрупп біля атому нітрогену в аномерних амідах, керівництво роботою Клоца Є.О. і Циганкова О.В., встановлення будови, обговорення результатів, написання статті).

18. Штамбург В.Г, Цыганков А.В., Клоц Е.А. Взаимодействие N-ацетокси-N-пропилокси-N’,N’-диметилмочевины с нуклеофилами и электрофилами // Вісн. Дніпропетровськ. ун-ту. Хімія. – 2004. – Вип. 10. – С. 33 – 38. (Постановка наукового завдання, виконання більшості експериментів, наукове керівництво, встановлення будови, обговорення результатів, написання статті).

19. Штамбург В.Г, Цыганков А.В., Клоц Е.А. Взаимодействие N-алкоксимочевин с фенилглиоксалем // Вісн. Дніпропетровськ. ун-ту. Хімія. – 2004. –Вип. 10. – С. 38 – 43. (Постановка наукового завдання, виконання більшості експериментів, наукове керівництво, встановлення будови, обговорення результатів, написання статті).

20. Штамбург В.Г, Гринев В.М., Клоц Е.А., Цыганков А.В. Метанолиз N-хлор-N-алкоксикарабаматов // Вісн. Дніпропетровськ. ун-ту. Хімія. – 2005. –Вип. 11, №7. – С.104 – 109. (Постановка наукового завдання, виконання більшості експериментів, керівництво роботою Клоца Є.О. і Циганкова О.В., встановлення будови, обговорення результатів, написання статті).

21. Штамбург В.Г, Цыганков А.В., Клоц Е.А., Гринев В.М. Синтез симметричных N,N-диалкоксимочевин // Вісн. Дніпропетровськ. ун-ту. Хімія. – 2005. –Вип. 11, №7. – С.110– 115. (Постановка наукового завдання, виконання більшості експериментів, керівництво роботою Клоца Є.О. і Циганкова О.В., встановлення будови, обговорення результатів, написання статті).

22. Штамбург В.Г, Цыганков А.В., Клоц Е.А., Штамбург В.В., Торубара И.П., Успенский Б.В., Дистанов В.Б. Синтез симметричных N-алкокси-N-(1-пиридиний)мочевин // Вісн. Дніпропетровськ. ун-ту. Хімія. – 2005. –Вип. 11, №7. – С. 100 – 104. (Постановка наукового завдання, виконання більшості експериментів, керівництво роботою Клоца Є.О., Циганкова О.В. і Торубари І.П., встановлення будови, обговорення результатів, написання статті).

23. Shtamburg V.G., Tsygankov A.V., Klots E.A., Fedyanin I.V., Lyssenko K.A., Kostyanovsky R.G. N,N-Dimethoxy-N-tert-alkylamines: new synthesis methods and the crystal structure of the precursor // Mendeleev. Commun.- 2006. - № 2. - P. 84 - 85. (Постановка наукового завдання, виконання більшості експериментів,винайдення можливості нуклеофільного заміщення біля атому нітрогену в O-N-N⁺гемiнальних системах, керівництво роботою Клоца Є.О. і Циганкова О.В., встановлення будови, участь в обговореннi результатів i написаннi статті).

24. Штамбург В.Г., Дистанов В.Б., Штамбург В.В., Клоц Е.А., Мазепа А.В., Зубатюк Р.И., Ракипов Э.М., Успенский Б.В., Анищенко А.А., Олефир Д.А. Взаимодействие N-алкоксимочевин с фенилглиоксалем // Вісн. Нац. Техн. Ун-ту „ХПІ” – 2006.- № 13. - С. 152 – 159. (Постановка наукового завдання, виконання більшості експериментів, наукове керівництво роботою Клоца Є.О. і Олефіра Д.А., встановлення будови, обговорення результатів, написання статті).

25. Shishkin O.V., Zubatyuk R.I., Shtamburg V.G., Tsygankov A.V., Klots E.A., Mazepa A.V., Kostyanovsky R.G. Pyramidal Amide Nitrogen in N-Acyloxy-N-alkoxyureas and N-Acyloxy-N-alkoxycarbamates // Mendeleev Commun. -2006.-№ 4. – P. 222-223. (Постановка наукового завдання, виконання більшості експериментів, керівництво роботою Клоца Є.О. і Циганкова О.В., встановлення будови, участь в обговореннi результатів i написаннi статті).

26. Shtamburg V.G., Shishkin O.V., Zubatyuk R.I., Kravchenko S.V., Tsygankov A.V., Mazepa A.V., Klots E.A., Kostyanovsky R.G.. N-Chloro-N-alkoyureas: synthesis, structure and properties // Mendeleev Commun. -2006-№ 6. - P.323 - 325. (Постановка наукового завдання, виконання більшості експериментів, керівництво роботою Клоца Є.О. і Циганкова О.В., встановлення будови, участь в обговореннi результатів i написаннi статті).

27. Штамбург В.Г., Рудченко В.Ф.,Скобелев О.Л., Дмитренко А.А., Плешкова А.П. a,v-Ди-(N-алкоксикарбамоиламиноокси)олигооксаалканы в качестве катализаторов для отверждения полиуретановых клеев // Авт. св. СССР № 1829340 –1991. – ДСП. (Запропонування засобу отримання a,v-ді-(N-алкоксикарбамоіламіноокси)олігооксаалканів, виконання більшості експериментів, встановлення будови, участь в обговореннi результатів, написання свідоцтва).

28. Штамбург В.Г., Рудченко В.Ф., Плешкова А.П., Дмитренко А.А.. Скобелев О.Л. a,v-Ди(карбамоиламсиноокси)олигооксаалканы в качестве промежуточных продуктов для получения диалкоксимочевин // Пат. СССР № 1836337 –1992. – Б.И. 1993, № 31. (Запропонування засобу отримання a,v-ді-(диметилкарбамоіламіноокси)олігооксаалканів, виконання більшості експериментів, встановлення будови, участь в обговореннi результатів, написання патента).

29. Штамбург В.Г., Дмитренко О.О., Жуховицький В.Б., Скобелев О.Л. Спосіб одержання a,v-діамінооксіолігооксаалканів // Пат. України № 10041А – 1996. – Бюл. 1996, № 4. (Запропонування засобу отримання a,v-діамінооксіолігооксаалканів, виконання більшості експериментів, встановлення будови, участь в обговореннi результатів, написання патента).

30. Штамбург В.Г., Скобелев О.Л., Притикін Л.М. Синтез пергідро-1,3,2-діоксазепіну // Українська конф. “Хімія азотовмістних гетероциклів” - 1997, Харків. Тез. доп. – С.66. (Запропонування засобу синтезу і синтез пергідро-1,3,2-діоксазепінів).

31. Штамбург В.Г., Клоц Є.О., Плешкова О.П. Нуклеофільне заміщення у N-алкокси-N-хлоркарбаматах та у N-алкокси-N-ацилоксикарбаматах // XIX Українська конф. з орг. хімії. - 2001, Львів. Тез. доп. – С.158. (Наукове керівництво, виконання більшості експериментів, обговорення отриманих результатів, написання тез, виступ на конференції).

32. Штамбург В.Г., Клоц Є.О., Плешкова О.П. Синтез N-алкокси-N-ацилоксисечовин та їх алкоголіз // XIX Українська конф. з орг. хімії. - 2001, Львів. Тез. доп. – С.52 (Наукове керівництво, виконання більшості експериментів, обговорення отриманих результатів, написання тез, виступ на конференції).

33. Shtamburg V.G., Anitschenko A.A., Tsygankov A.V., Klots E.A. The Synthesis of 1-Alkoxy-5-arylhydantoines // International Conf. “Chemistry of Nitrogen Containing Heterocyckles. CNH-2003” - 2003, Kharkiv, Ukraine. Abstr. – P. 127. (Наукове керівництво, виконання більшості експериментів, обговорення отриманих результатів, написання тез, виступ на конференції).

34. Штамбург В.Г., Клоц Е.А., Цыганков А.В. Синтез и свойства N-ацилокси-N-алкоксисоединений // XX Українська конф. з орг. хімії. - 2004, Одеса. Тез. доп. – С. 376. (Наукове керівництво, виконання більшості експериментів, обговорення отриманих результатів, написання тез, виступ на конференції).

35. Штамбург В.Г., Цыганков А.В., Анищенко А.А., Штамбург В.В., Олефир Д.А., Клоц Е.А. Удобный способ получения N-алкоксигидантоинов // Международн. конф. по хим. гетероцикл. соед., посв. 90-летию со дн. рожд. проф. А.Н. Коста. - 2005, Москва, МГУ. Тез. докл. – С.369. (Наукове керівництво, виконання більшості експериментів, обговорення отриманих результатів, написання тез).

36. Shtamburg V.G., Kravchenko S.V., Tsygankov A.V., Shishkin O.V., Zubatuk R.I., Klotz E.A., Mazepa A.V.,Olefir d.A., Kostyanovsky R.G. N-Chloro-N-alkoxyureas: The Structures and Reactions with Nucleophiles. // International Conf. “Chemistry of Nitrogen Containing Heterocyckles. CNH-2006” – 2006 , Kharkiv, Ukraine, Abstr. – P. 156. (Виконання більшості експериментів, наукове керівництво Кравченко С.В., Циганковим О.В., Клоцем Є.О. і Олефіром Д.А., участь в обговоренні отриманих результатів, написання тез, виступ на конференції).

37. Shtamburg V.G., Klots E.A., Distanov V.B., Shtamburg V.V., Torubara I.P., Kravchenko S.V., Olefir D.A., Kostyanovsky R.G. 1-(N-Alkoxyamino)pyridinium Salts as Precursors of O-N-O Compounds // International Conf. “Chemistry of Nitrogen Containing Heterocyckles. CNH-2006” – 2006 , Kharkiv, Ukraine, Abstr. – P. 155 (Виконання більшості експериментів, наукове керівництво Торубарою І.П., Клоцем Є.О. і Олефіром Д.А., участь в обговоренні отриманих результатів, написання тез, виступ на конференції).

38. Shtamburg V.G., Shishkin O.V., Zubatuk R.I., Distanov V.B., Shtamburg V.V., Mazepa A.V., Olefir D.A., Uspensky B.V., Anitshchenko A.A. 3-Hydroxy- and 3-Alkoxyhydantoines // International Conf. “Chemistry of Nitrogen Containing Heterocyckles. CNH-2006” – 2006, Kharkiv, Ukraine, Abstr. – P. 279 (Виконання більшості експериментів, наукове керівництво Олефіром Д.А. і Аніщенко А.О., участь в обговоренні отриманих результатів, написання тез, виступ на конференції).